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高效有机电致磷光双极传输主体材料的合成与性

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【摘要】 有机电致发光(OLED)具有效率高、亮度高、发光视角宽、能耗低、主动发光、驱动电压低、响应速度快、全彩色、易制成大面积超薄膜、柔性显示等特点,在平板显示和固态照明领域表现出了巨大的潜在应用前景,且已成为近二十年来十分热门的研究领域。由于磷光电致发光既能利用单重态激子的能量,也能利用三重态激子的能量,因此有机电致磷光能获得理论上100%的内量子效率,是传统的荧光电致发光的4倍。为了获得高效率的电致磷光器件性能,通常将磷光重金属配合物作为客体掺杂到合适的有机主体材料中,以避免浓度淬灭和三重态-三重态湮灭。因此,开发新的主体材料具有十分重要的意义。本论文通过邻位、间位和对位等连接方式构建了一系列新型具有双极载流子传输性能的主体材料,探讨了化合物分子结构与材料热稳定性、光物理性能和电化学性能等之间的关系,研究了化合物在电致磷光器件中作为主体材料的性能,获得了几种具有潜在应用价值的有机电致发光新材料。各章的主要内容如下:第一章是文献综述。首先简要介绍了有机发光二极管的相关基础知识,包括有机电致发光的发光机理、器件结构、有机电致发光的相关材料和有机电致磷光的原理等。然后从载流子传输的角度综述了近几年来有机电致发光主体材料的研究进展,分别对空穴型主体材料(包括咔哗和三苯胺衍生物)、电子型主体材料(含不同电子传输单元的化合物)、由给-拉电子体系组成的双极主体材料(以分子中包含的不同电子传输单元分类)、全C-H的芴和螺芴类双极主体等进行综述。其中,重点评述了当前通过新型连接方式设计合成的一些综合性能优良的电致磷光主体材料的思路、方法、主要成果和存在的问题,最后,阐述了本论文的总体设计思想。在第二章中,通过简单的亲核取代反应,合成了一系列结构简单、既含有空穴传输性能的咔唑单元又含有电子传输性能的噁二唑单元的双极传输材料。这些咔唑/噁二唑类化合物的玻璃化温度在97-116℃之间,显著高于常用的CBP和mCP主体。通过实验和理论计算方法得到的化合物的三线态能级符合以下顺序3(m-CzOXD)> 1 (o-CzOXD)> 4 (op-CzOXD) 2 (p-CzOXD),这与它们的给受体之间的共轭程度相关。这些咔唑/噁二唑衍生物的LUMO能级比较接近,在2.55-2.59eV之间,它们的HOMO能级由于电子给体咔唑和受体噁二唑之间连接的方式不同,从邻位连接的5.55 eV变化至间位连接的5.69 eV,且由电化学方法测得的HOMO与LUMO能级的趋势与DFT量子化学理论计算方法结果非常吻合。原子力显微镜结果表明,咔唑/噁二唑类主体掺杂磷光客体Ir(ppy)3形成的膜形貌均匀,粗糙度明显低于常用主体CBP。以这些不同连接位置的咔唑/噁二唑衍生物为主体的器件,电致发光性能呈现出以下规律:(o-CzOXD)> (m-CzOXD)>(op-CzOXD)> (p-CzOXD)。其中,以o-CzOXD为主体的绿色电致磷光器件的最大电流效率高达77.9 cd/A,最大外量子效率达20.2%,深红色电磷光器件最大电流效率为13.6 cd/A,最大外量子效率达18.5%。在第三章中,采用与上一章o-CzOXD类似的一步简单亲核取代反应合成了一个新的化合物tBu-o-CzOXD。tBu-o-CzOXD具有与o-CzOXD相似的扭曲结构以抑制给体咔唑到受体噁二唑之间的分子内电荷转移,从而保持其较高的三线态能级(2.66 eV)。不同的是,在o-CzOXD咔唑的3位和6位引入大体积的叔丁基后,tBu-o-CzOXD的热稳定性和电化学稳定性得到明显改善,其玻璃化温度升至149℃。将tBu-o-CzOXD作为绿色电致磷光器件的主体,器件的最大亮度达48293 cd/m2,最大电流效率、最大功率效率和最大外量子效率分别为38.2 cd/A、34.7 lm/W和10.7%。第四章设计合成了一个带有长柔性烷基链的、基于咔唑/噁二唑的双极传输主体材料2,5-二(4-(3-N-二乙基己基咔唑-)苯基)-1,3,4-噁二唑,简称CzOXD。选择同样具有长柔性链的重金属配合物Ir(2-PhPyCz)2(acac)或者Ir(2-PyCz)2(acac)作为客体,CzOXD为主体,制备了系列可溶液旋涂的有机小分子电致磷光器件。主客体均在咔唑氮原子的9位上引入长的烷基链,有利于增加主客体之间的相容性。原子力显微镜结果表明,主客体材料共混形成的膜平滑、均匀,无明显的相分离,粗糙度小于0.3 nm。制备的小分子溶液旋涂型黄色电致磷光器件的最大电流效率为20 cd/A,红光器件为4.6 cd/A,器件性能明显高于文献报导的以有机小分子作为主体的旋涂型电磷光器件。第五章通过邻、间、对位的连接方式,将空穴传输的三苯胺单元和电子传输的噁二唑单元连接起来,详细探讨了三苯胺/噁二唑衍生物的各种性能,包括热稳定性、光物理性质、电化学性质以及将它们作为磷光主体材料的电致发光器件性能。

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